失意的小說家兼教授塞隆尼斯·“蒙克”·埃里森（杰弗里·懷特 Jeffrey Wright 飾）出于怨恨，用開玩笑的方式寫了一本小說，書中充斥著古怪刻板印象的黑人形象。不料這本書出版后大受好評，不僅獲得文學大獎，還被拍成電影。

　　現在是2003年，國際武器核查員泰德·凱勒（馬修·吉利亞姆）在美國入侵伊始就在伊拉克工作。在調查一個未被發現的武器藏匿處時，他發現了一個可疑來源的生物制劑，他很快意識到這種生物制劑已經危及他的生命。撞倒在地，他危險的軌跡與美麗的國會援助伊蓮娜·波佩斯庫（拉維尼婭·波波拉切）相撞，后者發現自己被自己的危險包圍著。他們聯合起來，被迫質疑一切，同時努力比那些希望他們沉默的人領先一步。

　　Jack（馬克·杜普拉斯 Mark Duplass 飾）因為弟弟Tom的去世已經消沉很長一段時間了，他的好朋友，也是Tom的前女友Iris（艾米莉·布朗特 Emily Blunt 飾）勸他騎著單車到她父親在一座小島上的屋子里去思考人生。來到屋子的Jack卻意外發現了Ir is的姐姐Hanna（羅絲瑪麗·德薇特 Rosemarie DeWitt 飾）也在。兩人喝了酒，相談甚歡,情不自禁地發生了關系。第二天，因為工作調整而放假的Iris也來到了這屋子里。三個各懷心事的人將上演怎樣一出喜劇？

 故事背景設定在16世紀的英國，海盜首領莫根船長（拉爾德·克雷加 Laird Cregar 飾）受到國王查理的特赦，并被任命為牙買加總督。一位年輕而勇敢、機智而英俊的年輕人沃林（泰隆·鮑華 Tyrone Power 飾）決定跟隨莫根船長前往牙買加。然而，莫根過去的下屬、狡猾而殘忍的里奇船長（喬治·桑德斯 George Sanders 飾）卻拒絕接受莫根的領導，繼續在海上進行搶劫商船的行為。為了消滅海盜，沃林率領船隊出海，在航行途中偶然與里奇的“黑天鵝號”，并和其他兩艘船發生了遭遇戰。面臨險境，沃林不得不機智地假裝前來投降并投靠里奇。通過巧妙周旋和激烈戰斗，里奇最終受到了懲罰，他的“黑天鵝號”徹底被摧毀。與此同時，貴族小姐瑪格麗特（瑪琳·奧哈拉 Maureen O'Hara 飾）對沃林從厭惡逐漸轉變為敬佩，最終產生了愛慕之情，展開了一場曲折而離奇的愛情故事。